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Le Commodore Craig s'est enrôlé dans la Réserve navale en 1974 en tant qu'aspirant de marine au NCSM DISCOVERY, alors qu'il fréquentait l'Université de la Colombie-Britannique. Il a au cours de sa carrière occupé de nombreux postes d'état-major et d'instruction dans quatre divisions de la Réserve navale, les NCSM DISCOVERY, CARLETON, CHIPPAWA et MALAHAT. Il a obtenu sa qualification de Commandement des petits navires de guerre en 1984 et a par la suite commandé des navires de classes diverses, sur les côtes Est et Ouest et sur les Grands Lacs. Promu capitaine de frégate en 1988, il fut nommé commandant en second du NCSM MALAHAT puis commandant de 1992 à 1995. Parmi ses nominations postcommandement, on note son travail en tant que directeur de groupe d'étude au STAR II au Collège des Forces canadiennes et commandant de la 4 USP. aux FMAR (P) Il fut promu capitaine de vaisseau en 1998 et suivit le cours supérieur d'état-major militaire. Après avoir obtenu ce diplôme, il fut nommé coordonnateur de la Région de l'ouest, comprenant la Colombie-Britannique, l'Alberta et la Saskatchewan, occupant ce poste pendant les six années suivantes. De 2004 à 2007, il accepta les responsabilités de directeur du Cours interarmées de commandement et d'état-major (Réserves) au Collège des Forces canadiennes, à Toronto. Ses fonctions les plus récentes ont compris sa nomination au poste de directeur de la planification stratégique de la Réserve navale, ainsi qu'à celui de conseiller régional pour la Région du Pacifique. En janvier 2011, il fut promu commodore et nommé commandant de la Réserve navale.
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