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La planification fiscale en question a débuté en 1987 lorsque les demandeurs ont effectué un placement dans un « fonds de fonds » étranger des îles Vierges britanniques par l'intermédiaire d'une société de portefeuille nommée ultimement St. Lawrence Trading Inc. (SLT). Afin d'éviter l'application des règles concernant les entités de placement étrangères proposées en 1999 (les articles 94.1 à 94.4, qui ont été proposés sans toutefois être adoptés), SLT ne devait posséder aucun actif autre que des obligations indexées sur actions payables dans 15 ans (« les billets »), lesquels ne généreraient aucun revenu avant leur échéance. L'intention était de permettre aux actionnaires canadiens de reporter tout revenu jusqu'à la vente des billets en 2016. Il était également prévu que les actionnaires auraient une option de vente pour leurs actions dans SLT avant l'échéance du terme; l'exercice de cette option leur permettrait de réaliser un gain en capital, et non un revenu.
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