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Ménard-Moyon, C., Fabbro, C., Prato, M. & Bianco, A. (2011) One-pot triple functionnalization of carbon nanotubes. Chem. Eur. J. 17, 3222-3227 (doi: 10.1002/chem.201003050).
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Ménard-Moyon, C., Fabbro, C., Prato, M. & Bianco, A. (2011) One-pot triple functionnalization of carbon nanotubes. Chem. Eur. J. 17, 3222-3227 (doi : 10.1002/chem.201003050).
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Van den Bossche, J., Al Jamal, W.T., Tian, B., Nunes, A., Fabbro, C., Bianco, A., Prato, M. & Kostarelos, K. (2010) Efficient receptor-independent intracellular translocation of aptamers mediated by conjugation to carbon nanotubes. Chem.
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Van den Bossche, J., Al Jamal, W.T., Tian, B., Nunes, A., Fabbro, C., Bianco, A., Prato, M. & Kostarelos, K. (2010) Efficient receptor-independent intracellular translocation of aptamers mediated by conjugation to carbon nanotubes. Chem. Comm. 46, 7379-7381 (doi : 10.139/c0cc02092c).
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Singh, P., Samorì, C., Toma, F. M., Bussy, C., Nunes, A., Al-Jamal, K. T., Ménard-Moyon, C., Prato, M., Kostarelos, K. & Bianco, A. (2011) Polyamine Functionalized Carbon Nanotubes: Synthesis, Characterization, Cytotoxicity and siRNA Binding. J. Mater. Chem. 21, 4850-4860 (doi:10.1039/c0jm04064).
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Singh, P., Samorì, C., Toma, F. M., Bussy, C., Nunes, A., Al-Jamal, K. T., Ménard-Moyon, C., Prato, M., Kostarelos, K. & Bianco, A. (2011) Polyamine Functionalized Carbon Nanotubes : Synthesis, Characterization, Cytotoxicity and siRNA Binding. J. Mater. Chem. 21, 4850-4860 (doi:10.1039/c0jm04064).
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Trouche, N., Wieckowski, S., Sun, W., Chaloin, O., Hoebeke, J., Fournel, S. & Guichard, G. (2007) Small Multivalent Architectures Mimicking Homotrimers of the TNF Superfamily Member CD40L: Delineating the Relationship between Structure and Effector Function. J. Am. Chem. Soc.
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Trouche, N., Wieckowski, S., Sun, W., Chaloin, O., Hoebeke, J., Fournel, S. & Guichard, G. (2007) Small Multivalent Architectures Mimicking Homotrimers of the TNF Superfamily Member CD40L : Delineating the Relationship between Structure and Effector Function. J. Am. Chem. Soc. 129, 13480-13492.
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Klumpp, C., Lacerda, L., Chaloin, O., Da Ros, T., Kostarelos, K., Prato, M. & Bianco, A. (2007) Multifunctionalised cationic fullerene adducts for gene transfer: design, synthesis and DNA complexation. Chem.
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Klumpp, C., Lacerda, L., Chaloin, O., Da Ros, T., Kostarelos, K., Prato, M. & Bianco, A. (2007) Multifunctionalised cationic fullerene adducts for gene transfer : design, synthesis and DNA complexation. Chem. Commun.(Camb.) 3762-3764.
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Ben-Valid, S., Dumortier, H., Sfez, R., Décossas, M., Meneghetti, M., Bianco, A. & Yitzchaik, S. (2010). Polyaniline-coated single-walled carbon nanotubes: synthesis, characterization and impact on primary immune cells. J. Mater. Chem. 20, 2408–2417 (doi :10.1039/B921828A).
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Ben-Valid, S., Dumortier, H., Sfez, R., Décossas, M., Meneghetti, M., Bianco, A. & Yitzchaik, S. (2010). Polyaniline-coated single-walled carbon nanotubes : synthesis, characterization and impact on primary immune cells. J. Mater. Chem. 20, 2408–2417 (doi :10.1039/B921828A).
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Wu W., Wieckowski S., Pastorin G., Benincasa M., Klumpp C., Briand J.P., Gennaro R., Prato M. and Bianco A. (2005) Targeted delivery of amphotericin B to cells by using functionalized carbon nanotubes. Angew. Chem. Int.
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Wu W., Wieckowski S., Pastorin G., Benincasa M., Klumpp C., Briand J.P., Gennaro R., Prato M. and Bianco A. (2005) Targeted delivery of amphotericin B to cells by using functionalized carbon nanotubes. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 44 : 6358-62.
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Singh, P., Kumar, J., Toma, F. M., Raya, J., Prato, M., Fabre, B., Verma, S. & Bianco, A. (2009). Synthesis and characterization of nucleobase-carbon nanotube hybrids. J. Am. Chem. Soc. 131, 13555-13562 (doi: 10.1021/ja905041b).
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Singh, P., Kumar, J., Toma, F. M., Raya, J., Prato, M., Fabre, B., Verma, S. & Bianco, A. (2009). Synthesis and characterization of nucleobase-carbon nanotube hybrids. J. Am. Chem. Soc. 131, 13555-13562 (doi : 10.1021/ja905041b).
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Hennig, A., Fischer, L., Guichard, G. & Matile, S. (2009) Anion-macrodipole interactions: self-assembling oligourea/amide macrocycles as anion transporters that respond to membrane polarization. J. Am. Chem. Soc.
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Hennig, A., Fischer, L., Guichard, G. & Matile, S. (2009) Anion-macrodipole interactions : self-assembling oligourea/amide macrocycles as anion transporters that respond to membrane polarization. J. Am. Chem. Soc. 131, 16889-16895 (doi : 10.1021/ja9067518 ).
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Peter J.C., Wallukat G., Tugler J., Maurice D., Roegel J.C., Briand J.P. and Hoebeke J. (2004) Modulation of the M2 muscarinic acetylcholine receptor activity with monoclonal anti-M2 receptor antibody fragments. J. Biol. Chem. 279: 55697-706.
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Peter J.C., Wallukat G., Tugler J., Maurice D., Roegel J.C., Briand J.P. and Hoebeke J. (2004) Modulation of the M2 muscarinic acetylcholine receptor activity with monoclonal anti-M2 receptor antibody fragments. J. Biol. Chem. 279 : 55697-706.
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, Chaloin, O. & Winssinger, N. (2009) DNA-templated homo-and heterodimerization of peptide nucleic acid encoded oligosaccharides that mimick the carbohydrate epitope of HIV. Angew. Chem. Int. Ed. 48, 7695-7700 (doi: 10.1002/anie.200903328).
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Gorska, K., Huang, K.-T., Chaloin, O. & Winssinger, N. (2009) DNA-templated homo-and heterodimerization of peptide nucleic acid encoded oligosaccharides that mimick the carbohydrate epitope of HIV. Angew. Chem. Int. Ed. 48, 7695-7700 (doi : 10.1002/anie.200903328).
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Pantarotto D., Singh R., McCarthy D., Erhardt M., Briand J.P., Prato M., Kostarelos K. and Bianco A. (2004) Functionalized carbon nanotubes for plasmid DNA gene delivery. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 43: 5242-6.
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Pantarotto D., Singh R., McCarthy D., Erhardt M., Briand J.P., Prato M., Kostarelos K. and Bianco A. (2004) Functionalized carbon nanotubes for plasmid DNA gene delivery. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 43 : 5242-6.
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Salmaso S., Semenzato A., Caliceti P., Hoebeke J., Sonvico F., Dubernet C. and Couvreur P. (2004) Specific antitumor targetable beta-cyclodextrin-poly(ethylene glycol)-folic acid drug delivery bioconjugate. Bioconjug. Chem. 15: 997-1004.
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Salmaso S., Semenzato A., Caliceti P., Hoebeke J., Sonvico F., Dubernet C. and Couvreur P. (2004) Specific antitumor targetable beta-cyclodextrin-poly(ethylene glycol)-folic acid drug delivery bioconjugate. Bioconjug. Chem. 15 : 997-1004.
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Mocquet, C., Salaün, A., Claudon, P., Le Grel, B., Potel, M., Guichard, G., Jamart-Grégoire, B. & Le Grel, P. (2009) Aza-β3-cyclopeptides : a new way of controlling nitrogen chirality. J. Am. Chem. Soc.
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Mocquet, C., Salaün, A., Claudon, P., Le Grel, B., Potel, M., Guichard, G., Jamart-Grégoire, B. & Le Grel, P. (2009) Aza-β3-cyclopeptides : a new way of controlling nitrogen chirality. J. Am. Chem. Soc. 131, 14521-14525 (doi:10.1021/ja9058074).
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Marin J., Didierjean C., Aubry A., Casimir J.R., Briand J.P. and Guichard G. (2004) Synthesis of enantiopure 4-hydroxypipecolate and 4-hydroxylysine derivatives from a common 4,6-dioxopiperidinecarboxylate precursor. J. Org. Chem. 69: 130-41.
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Marin J., Didierjean C., Aubry A., Casimir J.R., Briand J.P. and Guichard G. (2004) Synthesis of enantiopure 4-hydroxypipecolate and 4-hydroxylysine derivatives from a common 4,6-dioxopiperidinecarboxylate precursor. J. Org. Chem. 69 : 130-41.
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Lamanna, G., Russier, J., Ménard-Moyon, C. & Bianco, A. (2011) HYDRAmers: Design, synthesis and characterization of different generation novel Hydra-like dendrons based on multifunctionalized adamantane. Chem.
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Lamanna, G., Russier, J., Ménard-Moyon, C. & Bianco, A. (2011) HYDRAmers : Design, synthesis and characterization of different generation novel Hydra-like dendrons based on multifunctionalized adamantane. Chem. Commun. 47, 8955-8957 (doi:10.1039/C1CC11689D).
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Ménard-Moyon, C., Fabbro, C., Prato, M. & Bianco, A. (2011) One-pot triple functionnalization of carbon nanotubes. Chem. Eur. J. 17, 3222-3227 (doi: 10.1002/chem.201003050).
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Ménard-Moyon, C., Fabbro, C., Prato, M. & Bianco, A. (2011) One-pot triple functionnalization of carbon nanotubes. Chem. Eur. J. 17, 3222-3227 (doi : 10.1002/chem.201003050).
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Bianco, A., Maggini, M., Nogarole, M. & Scorrano, G. (2006) Hydrolysis rate of functionalized fullerenes bearing alkoxysilanes: a comparative study. Eur. J. Org. Chem. 2934-2941.
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Bianco, A., Maggini, M., Nogarole, M. & Scorrano, G. (2006) Hydrolysis rate of functionalized fullerenes bearing alkoxysilanes : a comparative study. Eur. J. Org. Chem. 2934-2941.
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Bianco, A., Kostarelos, K. & Prato, M. (2011) Making Carbon Nanotubes Biocompatible and Biodegradable. Chem. Commun. 47, 10182-10188 (doi: 10.1039/C1CC13011K).
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Bianco, A., Kostarelos, K. & Prato, M. (2011) Making Carbon Nanotubes Biocompatible and Biodegradable. Chem. Commun. 47, 10182-10188 (doi : 10.1039/C1CC13011K).
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Geotti-Bianchini, P., Crisma, M., Peggion, C., Bianco, A. & Formaggio, F. (2009). Conformationally controlled, thymine-based α-nucleopeptides. Chem. Commun. 22, 3178-3180 (doi: 10.1039/b822789f).
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Geotti-Bianchini, P., Crisma, M., Peggion, C., Bianco, A. & Formaggio, F. (2009). Conformationally controlled, thymine-based α-nucleopeptides. Chem. Commun. 22, 3178-3180 (doi : 10.1039/b822789f).
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Pantarotto D., Briand J.P., Prato M. and Bianco A. (2004) Translocation of bioactive peptides across cell membranes by carbon nanotubes. Chem. Commun. (Camb.) 1: 16-7.
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Pantarotto D., Briand J.P., Prato M. and Bianco A. (2004) Translocation of bioactive peptides across cell membranes by carbon nanotubes. Chem. Commun. (Camb.) 1 : 16-7.
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Bianco A. (2005) Efficient solid-phase synthesis of fullero-peptides using Merrifield strategy. Chem. Commun. (Camb.) 25: 3174-6.
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Bianco A. (2005) Efficient solid-phase synthesis of fullero-peptides using Merrifield strategy. Chem. Commun. (Camb.) 25 : 3174-6.
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Fischer, L., Claudon, P., Pendem, N., Miclet, E., Didierjean, C., Ennifar, E. & Guichard, G. (2010). The canonical helix of urea oligomers at atomic resolution: Insights into folding-induced axial organization. Angew. Chem. Int. Ed. 49, 1067-1070 (doi: 10.1002/anie.200905592).
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Fischer, L., Claudon, P., Pendem, N., Miclet, E., Didierjean, C., Ennifar, E. & Guichard, G. (2010). The canonical helix of urea oligomers at atomic resolution : Insights into folding-induced axial organization. Angew. Chem. Int. Ed. 49, 1067-1070 (doi : 10.1002/anie.200905592).
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Bianco A., Hoebeke J., Godefroy S., Chaloin O., Pantarotto D., Briand J.P., Muller S., Prato M. and Partidos C.D. (2005) Cationic carbon nanotubes bind to CpG oligodeoxynucleotides and enhance their immunostimulatory properties. J. Am. Chem. Soc.
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Bianco A., Hoebeke J., Godefroy S., Chaloin O., Pantarotto D., Briand J.P., Muller S., Prato M. and Partidos C.D. (2005) Cationic carbon nanotubes bind to CpG oligodeoxynucleotides and enhance their immunostimulatory properties. J. Am. Chem. Soc. 127 : 58-9.
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Ben-Valid, S., Dumortier, H., Sfez, R., Décossas, M., Meneghetti, M., Bianco, A. & Yitzchaik, S. (2010). Polyaniline-coated single-walled carbon nanotubes: synthesis, characterization and impact on primary immune cells. J. Mater. Chem. 20, 2408–2417 (doi :10.1039/B921828A).
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Ben-Valid, S., Dumortier, H., Sfez, R., Décossas, M., Meneghetti, M., Bianco, A. & Yitzchaik, S. (2010). Polyaniline-coated single-walled carbon nanotubes : synthesis, characterization and impact on primary immune cells. J. Mater. Chem. 20, 2408–2417 (doi :10.1039/B921828A).
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Singh, P., Toma, F. M., Kumar, J., Venkatesh, V., Prato, M., Raya, J., Verma, S. & Bianco A. (2011) Carbon nanotube-nucleobase hybrids: Nanorings from Uracil-Modified Single-Walled Carbon Nanotubes. Chem.
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Singh, P., Toma, F. M., Kumar, J., Venkatesh, V., Prato, M., Raya, J., Verma, S. & Bianco A. (2011) Carbon nanotube-nucleobase hybrids : Nanorings from Uracil-Modified Single-Walled Carbon Nanotubes. Chem. Eur. J. 17, 6772-6780 (doi:10.1002/chem.201100312).
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Cornélie S., Hoebeke J., Schacht A.M., Bertin B., Vicogne J., Capron M. and Riveau G. (2004) Direct evidence that toll-like receptor 9 (TLR9) functionally binds plasmid DNA by specific cytosine-phosphate-guanine motif recognition. J. Biol. Chem. 279: 15124-9.
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Cornélie S., Hoebeke J., Schacht A.M., Bertin B., Vicogne J., Capron M. and Riveau G. (2004) Direct evidence that toll-like receptor 9 (TLR9) functionally binds plasmid DNA by specific cytosine-phosphate-guanine motif recognition. J. Biol. Chem. 279 : 15124-9.
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; Guichard, G. ; Fournel, S. ; Bianco, A. Multimerization of an apoptogenic TRAIL-mimicking peptide by using adamantane-based dendrons Chemistry – a European Journal 2013, 19, 1762-1768. DOI:10.1002/chem.201202415
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Lamanna, G. ; Smulski, C. R. ; Chekkat, N. ; Estieu-Gionnet, K. ; Guichard, G. ; Fournel, S. ; Bianco, A. Multimerization of an apoptogenic TRAIL-mimicking peptide by using adamantane-based dendrons Chemistry – a European Journal 2013, 19, 1762-1768. DOI:10.1002/chem.201202415
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Singh, P., Toma, F. M., Kumar, J., Venkatesh, V., Prato, M., Raya, J., Verma, S. & Bianco A. (2011) Carbon nanotube-nucleobase hybrids: Nanorings from Uracil-Modified Single-Walled Carbon Nanotubes. Chem.
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Singh, P., Toma, F. M., Kumar, J., Venkatesh, V., Prato, M., Raya, J., Verma, S. & Bianco A. (2011) Carbon nanotube-nucleobase hybrids : Nanorings from Uracil-Modified Single-Walled Carbon Nanotubes. Chem. Eur. J. 17, 6772-6780 (doi:10.1002/chem.201100312).
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Fournel S., Wieckowski S., Sun W., Trouche N., Dumortier H., Bianco A., Chaloin O., Habib M., Peter J.C., Schneider P., Vray B., Toes R.E., Offringa R., Melief C.J., Hoebeke J. and Guichard G. (2005) C3-symmetric peptide scaffolds are functional mimetics of trimeric CD40L. Nat. Chem. Biol.
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Fournel S., Wieckowski S., Sun W., Trouche N., Dumortier H., Bianco A., Chaloin O., Habib M., Peter J.C., Schneider P., Vray B., Toes R.E., Offringa R., Melief C.J., Hoebeke J. and Guichard G. (2005) C3-symmetric peptide scaffolds are functional mimetics of trimeric CD40L. Nat. Chem. Biol. 1 : 377-82.
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, Heurtault, B., Habermacher, C., Schuber, F., Bourel-Bonnet, L. & Frisch, B. (2012) Novel glycolipid TLR2 ligands of the type Pam2Cys-α-Gal: Synthesis and biological properties. Eur. J. Med. Chem 51, 174-183 (doi: 10.1016/j.ejmech.2012.02.039).
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Thomann, J.-S., Monneaux, F., Creusat, G., Spanedda, M.-V., Heurtault, B., Habermacher, C., Schuber, F., Bourel-Bonnet, L. & Frisch, B. (2012) Novel glycolipid TLR2 ligands of the type Pam2Cys-α-Gal : Synthesis and biological properties. Eur. J. Med. Chem 51, 174-183 (doi : 10.1016/j.ejmech.2012.02.039).
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Singh R., Pantarotto D., McCarthy D., Chaloin O., Hoebeke J., Partidos C.D., Briand J.P., Prato M., Bianco A. and Kostarelos K. (2005) Binding and condensation of plasmid DNA onto functionalized carbon nanotubes: toward the construction of nanotube-based gene delivery vectors. J. Am. Chem. Soc.
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Singh R., Pantarotto D., McCarthy D., Chaloin O., Hoebeke J., Partidos C.D., Briand J.P., Prato M., Bianco A. and Kostarelos K. (2005) Binding and condensation of plasmid DNA onto functionalized carbon nanotubes : toward the construction of nanotube-based gene delivery vectors. J. Am. Chem. Soc. 127 : 4388-96.
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Violette A., Averlant-Petit M.C., Semetey V., Hemmerlin C., Casimir R., Graff R., Marraud M., Briand J.P., Rognan D. and Guichard G. (2005) N,N’-linked oligoureas as foldamers: chain length requirements for helix formation in protic solvent investigated by circular dichroism, NMR spectroscopy, and molecular dynamics. J. Am. Chem. Soc.
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Violette A., Averlant-Petit M.C., Semetey V., Hemmerlin C., Casimir R., Graff R., Marraud M., Briand J.P., Rognan D. and Guichard G. (2005) N,N’-linked oligoureas as foldamers : chain length requirements for helix formation in protic solvent investigated by circular dichroism, NMR spectroscopy, and molecular dynamics. J. Am. Chem. Soc. 127 : 2156-64.
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Tremuth L., Kreis S., Melchior C., Hoebeke J., Rondé P., Plançon S., Takeda K. and Kieffer N. (2004) A fluorescence cell biology approach to map the second integrin-binding site of talin to a 130-amino acid sequence within the rod domain. J. Biol. Chem. 279: 22258-66.
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Tremuth L., Kreis S., Melchior C., Hoebeke J., Rondé P., Plançon S., Takeda K. and Kieffer N. (2004) A fluorescence cell biology approach to map the second integrin-binding site of talin to a 130-amino acid sequence within the rod domain. J. Biol. Chem. 279 : 22258-66.
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VAN CRAENENBROECK, E., VERCAMMEN, J., MATTHYS, G., BEIRLANT, J., MAROT, C., HOEBEKE, J., STROBBE, R. & ENGELBORGHS, Y. (2001) Heuristic statistical analysis of fluorescence fluctuation data with bright spikes: application to ligands binding to the human serotonin receptor expressed in Escherichia coli cells. Biol. Chem, 382, 355-361.
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VAN CRAENENBROECK, E., VERCAMMEN, J., MATTHYS, G., BEIRLANT, J., MAROT, C., HOEBEKE, J., STROBBE, R. & ENGELBORGHS, Y. (2001) Heuristic statistical analysis of fluorescence fluctuation data with bright spikes : application to ligands binding to the human serotonin receptor expressed in Escherichia coli cells. Biol. Chem, 382, 355-361.
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Samorì, C., Ali-Boucetta, H., Sainz, R., Guo, C., Toma, F. M., Fabbro, C., Da Ros, T., Prato, M., Kostarelos, K. & Bianco A. (2010). Enhanced anticancer activity of multi-walled carbon nanotube-methotrexate conjugates using cleavable linkers. Chem. Commun.
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Samorì, C., Ali-Boucetta, H., Sainz, R., Guo, C., Toma, F. M., Fabbro, C., Da Ros, T., Prato, M., Kostarelos, K. & Bianco A. (2010). Enhanced anticancer activity of multi-walled carbon nanotube-methotrexate conjugates using cleavable linkers. Chem. Commun., 46, 1494-1496 (doi :10.1039/b923560d).
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Flacher V, Neuberg P, Point F, Daubeuf F, Muller Q, Sigwalt D, Fauny JD, Remy JS, Frossard N, Wagner A, Mueller CG, Schaeffer E. Mannoside Glycolipid Conjugates Display Anti-inflammatory Activity by Inhibition of Toll-like Receptor-4 Mediated Cell Activation. ACS Chem Biol.
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Flacher V, Neuberg P, Point F, Daubeuf F, Muller Q, Sigwalt D, Fauny JD, Remy JS, Frossard N, Wagner A, Mueller CG, Schaeffer E. Mannoside Glycolipid Conjugates Display Anti-inflammatory Activity by Inhibition of Toll-like Receptor-4 Mediated Cell Activation. ACS Chem Biol. 2015 Dec 18 ;10(12):2697-705. doi : 10.1021/acschembio.5b00552.
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& Frisch, B. (2010) Novel powerful water-soluble lipid immunoadjuvants inducing mouse dentritic cell maturation and B cell proliferation using TLR2 pathway. Bioorg. Med. Chem. Lett. 20, 1869-1872 (doi: 10.1016/j.bmcl.2010.01.146).
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Spanedda, M.V., Heurtault, B., Weidner, S., Baehr, C., Boeglin, E., Beyrath, J., Milosevic, S., Bourel-Bonnet, L., Fournel, S . & Frisch, B. (2010) Novel powerful water-soluble lipid immunoadjuvants inducing mouse dentritic cell maturation and B cell proliferation using TLR2 pathway. Bioorg. Med. Chem. Lett. 20, 1869-1872 (doi : 10.1016/j.bmcl.2010.01.146).
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Use of NEO strategy (nucleophilic addition/epoxide opening) for the synthesis of a new C-galactoside ester analogue of KRN7000. Bioorg. Med. Chem. Lett. 21, 2510-2514 (doi: 10.1016/j.bmcl.2011.02.044).
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Banchet-Cadeddu A., Martinez, A., Guillarme, S., Parietti, V., Monneaux, F., Hénon, E., Renault, J.-H., Nuzillard, J.-M. & Haudrechy, A. (2011). Use of NEO strategy (nucleophilic addition/epoxide opening) for the synthesis of a new C-galactoside ester analogue of KRN7000. Bioorg. Med. Chem. Lett. 21, 2510-2514 (doi : 10.1016/j.bmcl.2011.02.044).
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, Barluenga, S., Chaloin, O., Schaeffer, E., Mueller, C. G., Mitchell, D. A. & Winssinger, N. (2011) Selection of a synthetic glycan oligomer from a library of DNA-templated fragments against DC-SIGN and inhibition of HIV gp120 binding to dendritic cells. Chem.
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Ciobanu, M., Huang, K.-Y., Daguer, J.-P., Barluenga, S., Chaloin, O., Schaeffer, E., Mueller, C. G., Mitchell, D. A. & Winssinger, N. (2011) Selection of a synthetic glycan oligomer from a library of DNA-templated fragments against DC-SIGN and inhibition of HIV gp120 binding to dendritic cells. Chem. Comm. 47, 9321-9323 (doi : 10.1039/c1cc13213j).
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Lena, G., Lallemand, E., Gruner, A. C., Boeglin, J., Roussel, S., Schaffner, A. P., Aubry, A., Franetich, J. F., Mazier, D., Landau, I., Briand, J. P., Didierjean, C., Rénia, L. & Guichard, G. (2006) 1,3,5-Triazepane-2,6-diones as structurally diverse and conformationally constrained dipeptide mimetics: identification of malaria liver stage inhibitors from a small pilot library. Chem.
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Lena, G., Lallemand, E., Gruner, A. C., Boeglin, J., Roussel, S., Schaffner, A. P., Aubry, A., Franetich, J. F., Mazier, D., Landau, I., Briand, J. P., Didierjean, C., Rénia, L. & Guichard, G. (2006) 1,3,5-Triazepane-2,6-diones as structurally diverse and conformationally constrained dipeptide mimetics : identification of malaria liver stage inhibitors from a small pilot library. Chem. Eur. J. 12, 8498-8512.
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, Chaloin, O., Dejaegere, A., Dumas, P., Ennifar, E., Guichard, G., Wagner**, J. & Burnouf**, D. (2011) Structure-based design of short peptide ligands binding onto the E coli progressivity ring. J. Med. Chem. 54, 4627-4637 (doi: 10.1021/jm200311m).
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Wolff, P.*, Olieric, V.*, Briand, J.-P., Chaloin, O., Dejaegere, A., Dumas, P., Ennifar, E., Guichard, G., Wagner**, J. & Burnouf**, D. (2011) Structure-based design of short peptide ligands binding onto the E coli progressivity ring. J. Med. Chem. 54, 4627-4637 (doi : 10.1021/jm200311m). * These authors equally contributed to the work ** These authors equally initiated and conducted the work .
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, Duportail, G., Monteil, H. & Guichard, G. (2010) Consequences of isostructural main chain modifications for the design of antimicrobial foldamers: helical mimics of host-defense peptides based on heterogeneous amide/urea backbone. Angew. Chem. Int.
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Claudon, P., Violette, A., Lamour, K., Décossas, M., Fournel, S., Heurtault, B., Godet, J., Mély, Y., Jamart-Grégoire, B., Averlant-Petit, M.-C., Briand J.-P., Duportail, G., Monteil, H. & Guichard, G. (2010) Consequences of isostructural main chain modifications for the design of antimicrobial foldamers : helical mimics of host-defense peptides based on heterogeneous amide/urea backbone. Angew. Chem. Int. Ed. 49, 333 -336 (doi:10.1002/anie.200905591).
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*, Methven, L., Ali-Boucetta, H., Li, S., Toma F. M., Herrero, M.A., Al-Jamal, W.T., ten Eikelder, H. M. M., Foster, J., Mather, S., Prato, M., Bianco, A. & Kostarelos, K. (2012) Degree of chemical functionalization of carbon nanotubes determines tissue distribution and excretion profile.
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Al-Jamal, K. T.*, Nunes, A.*, Methven, L., Ali-Boucetta, H., Li, S., Toma F. M., Herrero, M.A., Al-Jamal, W.T., ten Eikelder, H. M. M., Foster, J., Mather, S., Prato, M., Bianco, A. & Kostarelos, K. (2012) Degree of chemical functionalization of carbon nanotubes determines tissue distribution and excretion profile. Angew. Chem. Int. Ed. 51, 6389-6393 (doi : 10.1002/anie.201201991). * These authors contributed equally to this work.
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Atomic force microsocpy (AFM) images of functionalized CNTs with adenine or uracil showed interesting feature of horizontal aligned nanotubes or nanorings along the surface when deposited on highly oriented pyrolytic graphite surface (Fig. 5, top) (Singh, P. et al. Chem. Eur. J. 2011, 17, 6772).
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Les images de microscopie à force atomique (AFM) des NTC fonctionnalisés avec l’adénine ou l’uracil montrent des nanotubes alignés horizontalement ou des nanocercles sur une surface de graphite pyrolytique hautement orienté (Fig. 5, haut) (Singh, P. et al. Chem. Eur. J. 2011, 17, 6772). Nous avons également évalué la capacité de coordination de ces matériaux hybrides pour des ions argent et nous avons pu observer des nanoparticules d’argent sur la surface des NTC (Fig. 5, bas). Les NTC décorés avec les nanoparticules d’argent ont été utilisés comme catalyseurs hétérogènes pour promouvoir l’oxydation d’hydroquinones avec un très haut rendement et la possibilité de recycler complètement le catalyseur sans perte d’activité après plusieurs cycles catalytiques.
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Nucleobases also have the ability to coordinate a variety of metal ions, that could be used for the stabilization of superstructures as well as to support metal-aided catalytic reactions (Singh, P. et al. J. Am. Chem. Soc. 131, 13555).
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Grâce à leur grande surface spécifique et leurs propriétés uniques, une application pleine de promesses concerne l’utilisation de NTC fonctionnalisés comme supports pour des réactions (bio)catalytiques. Dans cette direction, nous avons conçu des conjugués à base de NTC et de bases azotées qui peuvent trouver des applications pour la reconnaissance d’ADN ou l’auto-assemblage reposant sur les propriétés de complémentarité des bases azotées. Les nucléobases ont aussi la capacité de coordonner toute une variété d’ions, ce qui peut être utilisé pour stabiliser des superstructures et comme support pour des réactions catalysées par des métaux (Singh, P. et al. J. Am. Chem. Soc. 131, 13555). La possibilité d’induire une orientation contrôlée des NTC et la complexation avec des ions métalliques ouvrent des perspectives sans précédent pour l’assemblage supramoléculaire de SWNT hautement structuré (Fig. 5).
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Recently, we started to investigate dendron structures based on adamantane because this rigid molecule with well defined carbon-based three dimensional conformation can bring further advantages to the dendritic structure for the study of multivalent ligand/receptor interactions and the design of novel carriers for the delivery of therapeutic molecules (Fig. 6) (Lamanna et al. Chem. Commun. 2011, DOI:10.1039/C1CC11689D).
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Récemment, nous avons synthétisé des dendrons à base d’adamantane qui est une molécule rigide, à base de carbone et avec une conformation tridimensionnelle bien définie. Au niveau de la structure dendritique, ces propriétés peuvent être exploitées pour l’étude d’interactions multivalentes ligand/récepteur et pour la conception de nouveaux vecteurs pour la délivrance de molécules d’intérêt thérapeutique (Fig. 6) (Lamanna et al. Chem. Commun. 2011, DOI:10.1039/C1CC11689D). Ce type de nanostructures peut être considéré comme une alternative possible aux nanotubes de carbone fonctionnalisés puisque leur principal avantage est de combiner une biocompatibilité et une biodégradabilité intrinsèques. En effet, pour des application biomédicales, les dendrimères sont très prometteurs car, lors de leur synthèse, il est possible de contrôler le poids moléculaire et la fonctionnalisation chimique, ce qui permet de moduler leur biocompatibilité, pharmacocinétique et la spécificité pour des organes ou tissus.
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Sonvico F., Mornet S., Vasseur S., Dubernet C., Jaillard D., Degrouard J., Hoebeke J., Duguet E., Colombo P. and Couvreur P. (2005) Folate-conjugated iron oxide nanoparticles for solid tumor targeting as potential specific magnetic hyperthermia mediators: synthesis, physicochemical characterization, and in vitro experiments.
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Sonvico F., Mornet S., Vasseur S., Dubernet C., Jaillard D., Degrouard J., Hoebeke J., Duguet E., Colombo P. and Couvreur P. (2005) Folate-conjugated iron oxide nanoparticles for solid tumor targeting as potential specific magnetic hyperthermia mediators : synthesis, physicochemical characterization, and in vitro experiments. Bioconjug. Chem. 16 : 1181-8.
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Muller, P., Lena, G., Boilard, E., Bezzine, S., Lambeau, G., Guichard, G. & Rognan, D. (2006) In Silico-Guided Target Identification of a Scaffolf-Focused Library: 1,3,5-triazepan-2,6-diones as Novel Phospholipase A2 Inhibitors. J. Med. Chem. 49, 6768-6778.
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Muller, P., Lena, G., Boilard, E., Bezzine, S., Lambeau, G., Guichard, G. & Rognan, D. (2006) In Silico-Guided Target Identification of a Scaffolf-Focused Library : 1,3,5-triazepan-2,6-diones as Novel Phospholipase A2 Inhibitors. J. Med. Chem. 49, 6768-6778.
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We have prepared a new series of CNT conjugates with methotrexate – a potent anticancer drug – bound to the tubes via a cleavable linker based on an ester bond or an enzyme-sensitive tetrapeptide (Samorì, C. et al. Chem. Commun. 2010, 46, 1494).
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Nous avons préparé une série de conjugués nouveaux à base de NTC et de methotrexate, un agent anticancéreux puissant, lié aux nanotubes via un bras espaceur clivable (liaison ester ou tetrapeptide sensible aux enzymes) (Samorì, C. et al. Chem. Commun. 2010, 46, 1494). Des expériences in vitro ont montré que l’activité du médicament dépend fortement du type de lien utilisé. Une forte activité cytotoxique a pu être observée en utilisant comme bras espaceur le tetrapeptide sensible aux enzymes. Ces résultats, en plus de la capacité déjà connue des NTC fonctionnalisés à traverser la membrane plasmique permettent d’envisager des alternatives prometteuses pour améliorer l’efficacité thérapeutique d’agents anticancéreux cliniquement établis. Par ailleurs, nous avons poursuivi l’étude de l’efficacité de NTC fonctionnalisés avec l’amphotéricine B (AmB) comme nouveaux antibiotiques (Benincasa, M. et al. ACS Nano 2011, 5, 199). L’activité antifongique de conjugués NTC-AmB a été testée sur une collection de souches fongiques cliniques et de référence, et comparée à celle de l’AmB seule. Les valeurs de concentration minimale d’inhibition pour les conjugués NTC-AmB sont comparables, voire meilleures, que celles de l’AmB seule. Des études pour comprendre le mécanisme d’action des conjugués suggèrent un mécanisme non-lytique, puisque les composés montrent majoritairement un effet de perméabilisation sur les souches fongiques uniquement après une incubation prolongée. Il est intéressant de noter qu’un conjugué n’a pas montré d’effet cytotoxique significatif sur des cellules de mammifères aux concentrations antifongiques.
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Busnel O., Bi L., Dali H., Cheguillaume A., Chevance S., Bondon A., Muller S. and Baudy-Floc’h M. (2005) Solid-phase synthesis of "mixed" peptidomimetics using Fmoc-protected aza-beta3-amino acids and alpha-amino acids. J. Org. Chem. 70: 10701-8.
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Busnel O., Bi L., Dali H., Cheguillaume A., Chevance S., Bondon A., Muller S. and Baudy-Floc’h M. (2005) Solid-phase synthesis of "mixed" peptidomimetics using Fmoc-protected aza-beta3-amino acids and alpha-amino acids. J. Org. Chem. 70 : 10701-8.
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Carbon nanotubes functionalized with ammonium groups are able to form supramolecular complexes with nucleic acids and in particular with plasmid DNA and oligodeoxynucleotides containing the CpG motifs (Lacerda, L. et al. J. Mater. Chem. 2008, 18, 17).
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Des nanotubes de carbone fonctionnalisés avec des groupes ammonium sont capables de former des complexes supramoléculaires avec des acides nucléiques et en particulier avec des plasmides d’ADN et des oligodéoxynucléotides contenant des motifs CpG (Lacerda, L. et al. J. Mater. Chem. 2008, 18, 17). Afin de poursuivre ce travail, nous avons élargi la capacité de délivrance de NTC chargés positivement à des séquences de siRNA (Fig. 3). Dans le cadre d’une étude comparative, nous avons traité un modèle de carcinome humain du poumon in vivo avec des séquences de siRNA, induisant de la cytotoxicité et conduisant à la mort cellulaire, en utilisant des liposomes cationiques ou des MWNT fonctionnalisés avec des groupes ammonium (Podesta, J.E. et al. Small 2009, 5, 1176). Nous avons trouvé que la séquence de siRNA cytotoxique conduit à une cytotoxicité significative dans les deux cas. Mais, seul le vecteur basé sur des complexes MWNT cationiques:siRNA administré par voie intratumorale retarde la croissance de la tumeur et augmente la survie des animaux xénogreffés. La comparaison directe entre les nanotubes de carbone et les liposomes démontre les avantages potentiels offerts par les NTC pour la délivrance intracellulaire d’agents thérapeutiques à base de siRNA in vivo. Nous avons également développé d’autres types de NTC fonctionnalisés pour la délivrance de siRNA. Une série nouvelle de conjugués à base de MWNT et de dendrons polycationiques ayant un nombre contrôlé de fonctions amines peut complexer et délivrer de manière efficace des siRNA double brin pour permettre un "gene silencing" in vivo. Les charges positives présentes à la surface des MWNT, associées à la capacité unique des NTC à pénétrer les membranes cellulaires, font des NTC fonctionnalisés de nouveaux vecteurs idéaux pour la délivrance de siRNA (Singh, P. et al. J. Mater. Chem. 2011, 21, 4850).
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Different covalent approaches based on oxidation, 1,3 dipolar cycloaddition and arylation have been developed to increase dispersibility and to introduce chemical functionalities on the sidewall and tips of CNTs (Fig. 2) (Singh, P. et al. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2214).
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Afin d’exploiter pleinement leurs propriétes, il est impératif de fonctionnaliser la surface des NTC pour palier les problèmes liés à leur manque de solubilité et à leur forte tendance à s’aggréger. Plusieurs approches covalentes de fonctionnalisation des NTC basées sur des réactions d’oxydation, de cycloaddition 1,3-dipolaire et d’arylation ont été développées afin d’améliorer la dispersabilité des nanotubes et d’introduire des fonctionnalités chimiques sur la paroi et aux extrémités des NTC (Fig. 2) (Singh, P. et al. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2214). En particulier, la multiple fonctionnalisation des NTC est nécessaire pour donner aux nanotubes un caractère multimodal. Le développement de nanovecteurs capables de transporter un ou plusieurs agents thérapeutiques avec une fonction de ciblage et d’imagerie est essentiel. Le ciblage moléculaire de cellules spécifiques grâce à des systèmes de délivrance à base de NTC est hautement important afin d‘augmenter l’efficacité thérapeutique et réduire les effets secondaires. De plus, le greffage d’une sonde de suivi peut apporter des signaux optiques pour permettre la localisation par imagerie des conjugués à base de NTC. Dans cette optique, nous avons décrit la possibilité de générer des NTC doublement fonctionnalisés avec des fonctions amines bloquées par des groupements protecteurs orthogonaux et qui peuvent être sélectivement déprotégées et ensuite modifiées avec des molécules médicament et des sondes fluorescentes. Nous avons développé deux stratégies chimiques pour la triple fonctionnalisation des NTC qui reposent sur une approche en trois étapes et sur un procédé en un seul pot (Ménard-Moyon, C. et al. Chem. Eur. J. 2010, 17, 3222). Dans les deux cas, les NTC sont fonctionnalisés avec trois groupements fonctionnels différents portant des fonctions amines primaires protégées qui peuvent être déprotégées sélectivement dans des conditions spécifiques pour permettre une dérivatisation sélective. Nous avons également exploré de nouvelles méthodes pour la caractérisation de NTC fonctionnalisés telles que la titration argentométrique et la spectroscopie de résonance magnétique (RMN) de mesure de diffusion par l’utilisation de gradients de champs pulsés (1D diffusion-ordered spectroscopy, DOSY) (Samorì, C.et al. Carbon 2010, 48, 2447).
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Different covalent approaches based on oxidation, 1,3 dipolar cycloaddition and arylation have been developed to increase dispersibility and to introduce chemical functionalities on the sidewall and tips of CNTs (Fig. 2) (Singh, P. et al. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2214).
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Afin d’exploiter pleinement leurs propriétes, il est impératif de fonctionnaliser la surface des NTC pour palier les problèmes liés à leur manque de solubilité et à leur forte tendance à s’aggréger. Plusieurs approches covalentes de fonctionnalisation des NTC basées sur des réactions d’oxydation, de cycloaddition 1,3-dipolaire et d’arylation ont été développées afin d’améliorer la dispersabilité des nanotubes et d’introduire des fonctionnalités chimiques sur la paroi et aux extrémités des NTC (Fig. 2) (Singh, P. et al. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2214). En particulier, la multiple fonctionnalisation des NTC est nécessaire pour donner aux nanotubes un caractère multimodal. Le développement de nanovecteurs capables de transporter un ou plusieurs agents thérapeutiques avec une fonction de ciblage et d’imagerie est essentiel. Le ciblage moléculaire de cellules spécifiques grâce à des systèmes de délivrance à base de NTC est hautement important afin d‘augmenter l’efficacité thérapeutique et réduire les effets secondaires. De plus, le greffage d’une sonde de suivi peut apporter des signaux optiques pour permettre la localisation par imagerie des conjugués à base de NTC. Dans cette optique, nous avons décrit la possibilité de générer des NTC doublement fonctionnalisés avec des fonctions amines bloquées par des groupements protecteurs orthogonaux et qui peuvent être sélectivement déprotégées et ensuite modifiées avec des molécules médicament et des sondes fluorescentes. Nous avons développé deux stratégies chimiques pour la triple fonctionnalisation des NTC qui reposent sur une approche en trois étapes et sur un procédé en un seul pot (Ménard-Moyon, C. et al. Chem. Eur. J. 2010, 17, 3222). Dans les deux cas, les NTC sont fonctionnalisés avec trois groupements fonctionnels différents portant des fonctions amines primaires protégées qui peuvent être déprotégées sélectivement dans des conditions spécifiques pour permettre une dérivatisation sélective. Nous avons également exploré de nouvelles méthodes pour la caractérisation de NTC fonctionnalisés telles que la titration argentométrique et la spectroscopie de résonance magnétique (RMN) de mesure de diffusion par l’utilisation de gradients de champs pulsés (1D diffusion-ordered spectroscopy, DOSY) (Samorì, C.et al. Carbon 2010, 48, 2447).
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