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Aside from his summer estate, Belmere, on Lac Memphrémagog in the Eastern Townships, Allan, never a gentleman farmer like his brother Andrew, owned at least four properties on the outskirts of Montreal, each in an area of potential urban expansion.
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Allan avait utilisé les mêmes tactiques pour tenter d’obtenir le monopole du commerce sur le Saint-Laurent. Bien que lui-même actionnaire de la Compagnie du Richelieu, mise sur pied une génération plus tôt par des membres de professions libérales et des marchands de Montréal et de la vallée du Richelieu [V. Jacques-Félix Sincennes*], il lui fit concurrence en fondant la Compagnie canadienne de navigation, qui devait exercer son activité sur le haut Saint-Laurent, et en achetant en 1869 deux navires à vapeur qu’il menaça d’utiliser sur le parcours Québec-Saguenay. En retour d’une promesse d’employer les vapeurs ailleurs, la Compagnie du Richelieu lui offrit une « indemnité » annuelle de $4 000 pendant cinq ans et des droits gratuits pour ses navires aux quais de Québec. Il traqua bientôt la compagnie dans un autre service de transport en vendant un vapeur de la Compagnie canadienne de navigation à la Compagnie de navigation Union (apparemment dominée elle aussi par Allan) pour faire concurrence à la Compagnie du Richelieu sur le parcours lucratif Montréal-Québec : en 1874, après que la Compagnie du Richelieu eut refusé la fusion avec Allan, il vendit à la Compagnie de navigation Union deux autres vapeurs. Un an plus tard, la Compagnie du Richelieu, voyant ses revenus diminuer soudainement, fut contrainte d’accepter la fusion avec la Compagnie canadienne de navigation pour former la Compagnie de navigation du Richelieu et d’Ontario. Hugh et Andrew Allan faisaient tous deux partie du conseil d’administration de la nouvelle compagnie, et Hugh occupa le poste de président pendant six ans.
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