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Né à Chatham (Ontario), M. Shepherd est diplômé de l'Université de Toronto (B.A. avec spécialisation), diplômé de l'Université Dalhousie (M.B.A.) et boursier du Richard Ivey School of Business de l'Université de Western Ontario. Il est le fondateur et président-directeur général de NORTHSTAR Trade Finance Inc., à Vancouver, une organisation qui offre du financement à des acheteurs internationaux solvables de biens et de services canadiens. L'entreprise possède des bureaux régionaux à Toronto, Vancouver, Calgary et Montréal.
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