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Le capc Woolfrey est promu au grade de pm 1 en 1996 et devient le premier conseiller du GPM des plongeurs dans la Réserve navale. Nommé capitaine d'armes du NCSM York en juillet 1996, il s'implique également dans les efforts de la Réserve navale pour promouvoir le perfectionnement professionnel de tous les sous-officiers supérieurs à travers le Canada. En raison de ses fonctions, il participe au développement du Projet MR 2020, il donne souvent des présentations lors de séminaires de perfectionnement professionnel destinés au MR et apporte une contribution importante à l'élaboration du cours de capitaine d'armes de DRN.
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