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Avant même l’arrivée de Willcocks à Niagara (Niagara-on-the-Lake), le 24 novembre 1792, Russell lui avait procuré, conjointement avec son fils Charles, un prestigieux lot face au lac, à Toronto, et, à chacun d’eux, 200 acres dans le voisinage de la ville. Le 31 décembre 1792, Willcocks et quelques associés obtinrent la concession du canton de Norwich (Whitby et East Whitby). Willcocks reçut pour sa part 1000 acres, et chacun des immigrants qu’il y établirait recevrait 200 acres. En janvier, il partit pour l’Irlande et le pays de Galles afin d’y recruter des colons. Son retour fut retardé par le début des hostilités avec la France et par son élection à la mairie de Cork. Après avoir terminé son mandat d’un an comme maire, Willcocks annonça en novembre 1794 qu’on pouvait se procurer des terres dans le canton de Norwich (dès lors Whitby) à des prix variant d’une à cinq guinées les 100 acres, plus le versement d’un loyer annuel. Le 10 mai 1795, il mit à la voile à Cork avec 33 colons, et arriva à New York le 15 juillet. Là, tout alla mal : ses colons le quittèrent jusqu’au dernier, et il atteignit finalement Kingston, au mois d’octobre, dans une embarcation ouverte, après avoir abandonné à Oswego, dans l’état de New York, les marchandises destinées à la boutique qu’il se proposait d’ouvrir à York. À Albany, il avait de nouveau annoncé que des terres étaient disponibles dans le canton de Whitby, « à des conditions raisonnables ».
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