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En partie à cause de ses difficultés financières, Kerr fut mêlé, à compter de 1828, à une série de querelles qui avaient pour objet sa conduite, son salaire et ses honoraires. Bien qu’un contemporain l’ait qualifié de « parfait gentleman de la vieille école », il était enclin à la colère, même en cour. En 1828, un avoué auprès de la Cour de vice-amirauté, Bartholomew Conrad Augustus Gugy*, qu’il avait suspendu pour outrage au tribunal, soumit à la chambre d’Assemblée une requête que Louis-Joseph Papineau* estima être « la plus vive qu[‘il eût] jamais vue ». La chambre forma, pour étudier les 51 chefs d’accusation de Gugy, un comité dont les travaux durèrent plusieurs années. Par ailleurs, en décembre 1828, le Committee of Trade de Québec dénonça le barème et le montant des honoraires que Kerr touchait à titre de juge à la Cour de vice-amirauté et affirma même qu’une ordonnance de 1780 avait déterminé son salaire de telle façon qu’il remplace ces honoraires. Au même moment, l’Assemblée affecta des crédits au salaire de Kerr en exigeant qu’il ne reçoive pas d’honoraires. En apprenant ce geste, Kerr affirma qu’il constituait un dangereux précédent : l’Assemblée pourrait mettre de nombreuses conditions à l’adoption de la liste civile, ce qui empiéterait sur les privilèges des conseils exécutif et législatif et créerait une « démocratie française ». Cependant, sir James Kempt*, qui avait succédé à Dalhousie au gouvernement du Bas-Canada, lui ordonna de renoncer à ses honoraires s’il voulait conserver son salaire, décision que le secrétaire d’État aux Colonies, lord Goderich, appuya en 1831.
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