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Disposé à donner sa chance au nouvel arrangement constitutionnel, Cartwright envisagea pendant un temps, en 1840–1841, d’aider William Henry Draper* à former un groupe de conservateurs modérés. Cependant, il se ravisa, sous l’influence de MacNab, Robinson et d’autres, et demeura plutôt lié aux tories extrémistes. Au printemps de 1842, le successeur de Sydenham, sir Charles Bagot, tenta de le faire entrer au cabinet qu’il essayait de former avec des hommes politiques non associés à Robert Baldwin* et à Louis-Hippolyte La Fontaine*. Cartwright se vit offrir le poste de solliciteur général, mais le refusa. Dans une lettre du 16 mai, il exposa ses motifs à Bagot. L’Union semblait fonctionner de manière insatisfaisante. « Je souhaite vivement, disait-il, qu’on la rende si possible avantageuse en tous points pour les deux sections de la province. Mais je ne vois pas comment on parviendra à ce but désirable sans le concours et la collaboration des Canadiens français. » Sydenham avait eu grand tort de remanier arbitrairement les circonscriptions bas-canadiennes. « Je ne puis imaginer, poursuivait Cartwright, comment on a jamais pu supposer créer l’harmonie au moyen d’une injustice aussi criante. » En outre, il s’opposait tout à fait au gouvernement responsable. Pareil régime était incompatible « avec l’état de colonie – surtout dans un pays où le suffrage [était] quasi universel, où la grande masse de la population [était] sans instruction et où l’on vo[yait] bien peu de cette influence bénéfique que la noblesse héréditaire et les gens très riches exer[çaient] en Grande-Bretagne ». Enfin, et c’était peut-être le principal motif de son refus, il ne voulait pas siéger aux côtés de Francis Hincks* qui, « jusqu’au moment même de l’éclatement de la rébellion, a[vait] défendu la conduite » de Louis-Joseph Papineau* et de William Lyon Mackenzie*.
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