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En 1887, Dale devint maître de conférences en latin et en histoire romaine ; en 1892, tout en gardant sa maîtrise de conférences en histoire, il accéderait à un poste de professeur adjoint de latin. La loi de 1887 en vertu de laquelle la University of Toronto et plusieurs collèges se fédérèrent ne lui convenait pas du tout. Le vice-chancelier William Mulock* voulait privilégier les sciences et surtout la médecine, ce qui le préoccupait particulièrement. « L’intention de la bande de Mulock, notait-il dans son journal, est sûrement de détruire la Faculté des arts. » Il s’inquiétait de voir que des sommes de plus en plus imposantes allaient à la faculté de médecine, reconstituée depuis peu, et que de généreuses ententes financières avaient été conclues en faveur des collèges de théologie affiliés, Victoria et Wycliffe. D’après lui, ces ressources auraient dû aller au University College et servir à donner une culture générale aux étudiants. Traditionaliste, Dale estimait que la fonction de l’université était de cultiver les vertus du citoyen, et il s’inquiétait de l’importance croissante que l’on accordait à la recherche et à la formation préparant à l'exercice de professions. Il s’élevait aussi contre le fait que l’université continuait de recourir à des professeurs étrangers. En 1890, dans une lettre sévère au ministre de l’Éducation, George William Ross*, il affirma que les chaires les plus prestigieuses devaient revenir à des Canadiens. En outre, il fit remarquer que les membres du corps professoral qui enseignaient les matières de base, telles les humanités, les mathématiques et les langues modernes, étaient pour la plupart des Canadiens, qu’ils avaient les charges d’enseignement les plus lourdes et que, pourtant, ils étaient payés beaucoup moins et détenaient des postes moins élevés que les professeurs nés et formés à l’étranger.
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