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Dès le début des années 1890, on trouvait à Toronto une foule d’agents d’une centaine de compagnies d’assurances, générales et spécialisées, prêtes à offrir une garantie contre toutes sortes de risques ; elles offraient non seulement des assurances-vie et des assurances contre les accidents et les incendies, mais aussi des régimes de protection contre les cyclones, les accidents du travail sous la responsabilité de l’employeur, la mortalité du bétail ou le bris des vitres, de même que des assurances maritimes et commerciales. Macdonald, lui, avait pour grand dessein d’inscrire la Confédération dans l’architecture en faisant ériger, de 1889 à 1892, un spacieux immeuble en brique et pierre rouges à l’angle des rues Yonge et Richmond. Cet édifice voyant et spacieux rivalisa un certain temps avec ceux de la Canada Life et de la Compagnie d’assurance de l’Ouest, mais tous furent bientôt surpassés par le Temple Building de l’Independent Order of Foresters. Malgré toutes ses autres responsabilités – dont l’administration de la succession de son frère et de la très litigieuse succession de la famille Baldwin –, Macdonald prit un réel plaisir à coordonner les appels d’offres, à voir l’immeuble s’élever et à repousser les critiques de ceux qui reprochaient à la Confédération de devenir propriétaire commercial. L’un des premiers locataires de l’immeuble fut la Toronto Children’s Aid Society, récemment fondée ; Macdonald remplaça John Joseph Kelso* à la présidence de cet organisme en 1892 et mit tout de suite son zèle un peu excessif de gestionnaire au service de la cause de la protection de l’enfance.
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